酯基

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酯基

酯基

酯基是羧酸衍生物中酯的官能团,-COOR(R一般为烷基等其他非H基团),英文名称为ester group,酯基主要发生水解反应。

基本介绍

  • 中文名:酯基
  • 外文名:ester group
  • 酯基官能团:-COOR
  • 结构通式:CnH2nO2

简介

酯基的官能团是-COOR
英文名称:ester group
纤维素大分子中的羟基与酸反应可生成纤维素酯,如纤维素硝酸酯,纤维素醋酸酯,其相应的酯基为—ONO2,—OCOCH3
高中常见的如乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、高级脂肪酸甘油脂、油酸甘油酯等,其相应的酯基为—COO(与C相连的O是双键)-两个O都接C,其中一个是双键,一个是单键。Vc(维生素C)中也有酯基.
单酯基的结构通式是CnH2nO2

化学性质

在有酸或有硷存在的条件下,酯能发生水解反应生成相应的酸或醇。
酸性条件下酯的水解不完全,硷性条件下酯的水解趋于完全。原因是因为硷能中和水解反应产生的羧酸,使反应完全进行到底。
酯是中性物质。低级一元酸酯在水中能缓慢水解成羧酸和醇。酯的水解比醯氯、酸酐困难,须用酸或硷催化。许多天然的脂肪、油或蜡经水解可製得相应的羧酸,油脂硷性水解生成的高级脂肪酸钠就是肥皂,酯的醇解反应是酯中的烷氧基被另一醇的烷氧基所置换的反应,反应须在酸或硷催化下进行,此反应常用于从一类酯转变成另一类酯。酯可被催化还原成两分子醇,套用最广的催化剂是铜铬氧化物,反应在高温高压下进行,分子中如含有碳碳双键,可同时被还原。此反应广泛用于油脂的氢化。酯与格氏试剂反应,可合成具有两个相同取代基的三级醇。
酯主要由羧酸与醇直接反应製得:
RCOOH+R′OH---→RCOOR′+H2O这一反应在室温下进行时速率很慢,在酸的催化下可大大加速。酯化反应是一个平衡反应,为了提高酯的产率,常用共沸蒸馏或加脱水剂(浓硫酸等)把反应生成的水去掉,也可在反应时加过量的酸或醇;适度加热将生成的酯蒸出,使反应向产物方向移动。酯还可用醯卤或酸酐与醇反应,或由羧酸盐与卤代烃反应製得。
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